Talebova zatím nejprovokativnější a zároveň nejpraktičtěji zaměřená kniha navazuje svým záběrem na bestsellery Černá labuť a Antifragilita
Autor znovu definuje, co znamená rozumět světu, být úspěšný ve své profesi, být prospěšný férové a spravedlivé společnosti nebo odhalit nesmysl. Citacemi od Chamurappiho přes Seneku až k Donaldu Trumpovi dokládá, že základním atributem hrdinů, světců a úspěšných lidí je ochota riskovat. Bez skrupulí problematizuje hodnotu zažitých ikon úspěchu: vojevůdců, bohatých investorů či hlasatelů náboženské víry. "Jestliže se těšíte výsadám, musíte zároveň podstupovat určité riziko a nenechávat cenu za vlastní chyby platit ostatní," říká Taleb.
Kniha Nasadit vlastní kůži se věnuje čtyřem tématům: a) nejistotě a spolehlivosti poznání neboli detekci hovadin, b) symetrii lidského konání, tedy férovosti, spravedlnosti, odpovědnosti a vzájemnosti, c) sdělování informací v obchodním styku a d) racionalitě v komplexních systémech a ve skutečném světě. Tato kniha se celá točí kolem skutečnosti, že v reálném světě se od sebe jen obtížně odděluje mravnost na jedné straně od kompetentnosti na straně druhé.
Autor si pokládá otázky jako: Čím to, že dnes máme víc otroků než v dobách starověkého Říma? Proč si vybrat chirurga, který nevypadá jako chirurg? Proč nás historikové matou, když píší o válkách, nikoli o dobách míru? Jak to, že se nám kandidáti na politické funkce s jasně pokřiveným charakterem jeví skutečnější než byrokraté s bezvadným životopisem? Proč uctíváme Hannibala? Čím to, že firma zkrachuje, jakmile do ní nastoupí profesionální manažer s cílem jí prospívat? Jak by měla být řízena diplomacie? O jakou hloubkovou logiku se opírá přijímání rizika?